Während Jessie ihre erste Hochzeit als Wedding Planer ausrichtet und sich dabei in den Musiker Mack verliebt, nimmt Jimmy, der Bruder des Bräutigams Robert, an einer bekannten Dating-Show teil, die er schließlich mit einer Spielpartnerin, der russischen Stripperin Svetlana, gewinnt. Was als verhasste Zweckgemeinschaft beginnt, entwickelt sich zu einer Romanze, während die Medien immer ein Auge auf die beiden haben. Aber auch der Catering-Profi Lawrence erlebt mit der blinden Schönheit Sara eine ganz neue Liebe. Und Ritchie, der die Hochzeitsgäste in seinem Boot zur Trauung fährt, findet auf der Hochzeitsfeier wieder mit Cinderella zusammen…
